Convento del Císter
Convento de la Inmaculada Concepción (Císter) forma parte del importante programa de promoción artística y religiosa impulsado por Luis Fernández de Córdoba a comienzos del siglo XVII, cuando Guadalcázar se consolida como uno de los principales núcleos de su poder señorial.
Antes de su construcción, la villa contó con otro convento previo, el de Nuestra Señora de la Caridad, situado en el espacio que hoy ocupa la Plaza de España.
La fundación del convento femenino de la Inmaculada Concepción, perteneciente a la Orden del Císter (San Bernardo), se inicia en 1620. Sin embargo, el proyecto sufre retrasos significativos tras el fallecimiento de su promotor en 1625, no comenzándose las obras de cierre y compartimentación del edificio hasta 1640.
En 1650 llegan las primeras religiosas procedentes del convento de Santa Ana en Málaga. Su estancia en Guadalcázar fue breve, ya que en 1653 se trasladan definitivamente al convento del Císter en Córdoba debido a problemas de salubridad en el edificio.
Con el paso del tiempo, el inmueble ha sufrido importantes transformaciones y ha sido adaptado para uso residencial. Durante siglos estuvo vinculado a la familia Cadenas de Llano, administradores del marquesado, lo que permitió que el edificio mantuviera su relevancia social y económica hasta el siglo XX.
En su entorno existía un huerto de gran extensión, hoy convertido en parque público, del que se desconoce su distribución original. En el exterior destaca, sobre la entrada principal, una escultura de San Rafael, actualmente muy deteriorada, que constituye uno de los pocos elementos conservados de su antigua función conventual.